Esa oleada aparecida a fines de los 2000 incluye los nombres de Nelson Vera, Sebastián Gómez, Milton Russell, Pablo Vidal, Cristián Orellana, Juan Villarroel, Gonzalo Gómez, Sebastián González y Rodrigo Espinoza. Maximiliano Flynn se formó en el contrabajo con Moncho Romero y en el bajo electrificado con Luis Cheul. Durante sus primeros años fue músico de acompañamiento de voces femeninas, como la propia Daniela Benito, con quien en 2008 realizó una gira de música viajera por Brasil, actuando entre Río de Janeiro y Maceió, y ganó el concurso "Chile canta a Brasil" de ese año con "Sozinho" (de Caetano Veloso). Son los primeros antecedentes de Flynn como cultor de música popular brasileña, que más tarde lo llevaría a tocar cavaquinho con el grupo Agua de Beber y actuar con la cantante Sofía Carrasco. Con ella, en 2010 volvió a ganar "Chile canta a Brasil", interpretando la canción "O bêbado e a equilibrista" (de João Bosco).

Siendo alumno de Jorge Díaz adquirió nuevos conocimientos de lenguaje, armonía e improvisación jazzística, que llevó al trío Ainasetra, con el guitarrista Francisco Saavedra. Luego tocó con Camila Meza, Rodrigo González, Danielle Gilson, Thais Marie y en la banda de respaldo de Rossana Saavedra entre 2011 y 2016. En 2013 se integró al gran cuarteto de swing clásico de Giovanni Cultrera, como sustituto de Nelson Arriagada y grabó el disco Giovanni '85. Live again at Thelonious (2017). También ha grabado en discos de jazz del pianista Benjamín Furman (Desde el jardín, 2014), el trombonista Marcelo Maldonado, (Buscavidas, 2017) y la cantante Francisca Santa María (Cerca, 2019), además de trabajos en la fusión latinoamericana de Paquita Rivera (Achachairú, 2014), y el pop de María Colores (Llamadas perdidas, 2011, y Me gusta la vida, 2013), María Perlita (Moneditas, 2014), La Pájara (Sagrado, 2015) y Ana Margarita (Soy la que quiero ser, 2016).