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Valeria Cisternas tuvo ciertos inicios en Iquique como integrante de una banda llamada Ponciaoculta. Según se ha indicado, ella tomó el nombre artístico de Tomasa del Real desde el apodo de Negra Tomasa que recibía de sus compañeros en el colegio, y el apellido del guitarrista de Teleradio Donoso, Martín del Real. Con estudios de diseño de vestuario en Santiago, pronto se trasladó a Buenos Aires, donde se inició como tatuadora. En Iquique abrió una tienda de ropa y luego tomó contacto con el mundo musical, trocando piezas textiles por horas de grabación en estudios. De esa época, o posteriormente a ella, surgen las canciones "Bonnie n Clyde", "Tu señora", "Arena modernísima" o “Préndelo”, que tiene colaboración con Ceaese, el primero que vio en Tomasa del Real un potencial. En contrapartida, ella lo tatuó.

El impacto de su música trascendió las fronteras nortinas y en 2015 Tomasa del Real comenzó no solo a tener una figuración en la capital sino a establecerse como parte de un movimiento regional de música urbana, con la argentina Ms Nina, otra precursora del neoperreo. En 2017 integró el cartel del festival Ruidosa, donde actuaron desde Francisca Valenzuela y Nicole, hasta Natisú, Mariel Mariel y Dadalú. La puerta de la música pop ahí se abría por primera vez para las mujeres en el reguetón.

Sus dos primeros discos, Bien y mal (2016) y Bellaca del año (2018), describen esa etapa local. Pronto ella se radicaría en Los Angeles, California, desde donde centralizó una activa agenda en vivo en el territorio norteamericano. También reanudó la prodcción musical con el sello Nacional Records, que editaría TDR (2019), su primer álbum en Estados Unidos, con colaboraciones de DJ Blass, Galanjah, DJ Sustancia o El Licenciado. Ese mismo año actuó en el Festival Coachella junto a Mon Laferte y Javiera Mena. Y en su amplia panorámica de cruces grabó canciones con los chilenos Lizz, su principal colaboradora, y con Ceaese, Camileazy, Talisto, Paul Marmota y Blue Mary, además de un extensa lista de figuras latinas de la música urbana.