Sergio Lillo fue el cantante de Los Cuatro Cuartos desde 1964. El conjunto – que por entonces era un nombre popular y masivo- debió enfrentar la salida de su voz principal, Pedro Messone, pero la llegada del joven Sergio Lillo les permitió mantener esa condición. Con ellos ganó el Festival de Viña en 1965, viajó por Estados Unidos y Europa y en 1966 grabó el trascendente disco Al Séptimo de Línea.

Pero la dispersión que tuvo el grupo tras la muerte de Nano Torti en 1966, tres de los músicos siguieron con Los Solitarios, pero hacia fines de los años ‘60 esa historia también terminó. Fue entonces cuando Lillo se unió a dos nombres ligados a los Quincheros – Sergio Sauvalle y Patricio Reyes- y a Patricio Torti para formar Los Quatro, pero al mismo tiempo comenzó a desarrollar su faceta de intérprete de baladas y en esas dos aguas se movió durante las décadas siguientes, y su nombre se hizo habitual en festivales y espacios televisivos.

Pero en 1985 vino el cambio: Antonio Menchaca, productor general de Sábados Gigantes, le propuso cantar el popular tema de Wilfrido Vargas “Oye abre tus ojos”. Su soltura en escena llevó a Don Francisco a apodarlo prontamente como “El ciclón del Caribe”, y con un renovado y tropical repertorio siguió cantando los años siguientes.

En 1992 una tragedia interrumpió su carrera: La muerte de su hijo mayor lo llevó a retirarse de la música y centrarse en profesión de kinesiólogo. En el 2005 comenzó a regresar paulatinamente, y en el 2013 lanzó la salsa original “Boca sucia”. Desde entonces, con distinta intensidad, mantiene en paralelo los caminos de la kinesiología y de la música.