Sus primeros trabajos en este campo fueron grabados por Rodrigo Saavedra en un formato casero. En 2002, las canciones "Abrazando la luz y la sombra" y "Platina" (adaptadas por Mauricio Villarroel ) y "Premisa del despiadado ángel", "Namida wa shitteru", "I wish", "Ashita wa atashi no kaze ga fuku" y "Truth", regrabadas formalmente fueron difundidas por internet y luego por la radio FM Hit. Así, Toledo se dio a conocer entre la nueva audiencia de j-pop, tanto en Chile como en el extranjero.

Su escalada de popularidad la hizo llegar a una serie de escenarios y a editar una partida de discos como Jessica Toledo (----), con la joven cantante Salomé Anjarí, y J-music (----). Además, hizo colaboraciones para la cantante neoyoquinina de origen japonés Hikaru Utada. En 2008 presentó el espectáculo "2TheLight", junto a la propia Salomé Anjarí, con el que ambas solistas promovieron este repertorio de covers de animé y j-pop. Toledo grabó también la canción “La promesa final”, que fue uno de sus máximos éxitos. Pero el trabajo como actriz de doblajes la imposibilitó continuar en un ritmo estable como solista. Uno de sus personajes de doblaje más populares fue Katara, de la serie “Avatar”.