En 1974 se presentó en el concurso de un programa televisivo llamado "Campeonato estudiantil", con canciones de Nino Bravo: "América" y "Cartas amarillas". Fue la primera vez que puso su voz frente a una cámara. Poco después llegaba como nueva figura al estudio del trompetista Daniel Lencina para grabar sus primeros jingles en una carrera paralela que se extendería por más de treinta años. El mismo Lencina lo apadrinó y en 1977 lo llevó al programa "Sábados gigantes", donde se integró al staff del "Ranking juvenil", junto a nuevos cantantes adolescentes: Myriam Hernández, Luis Jara, Andrea Labarca, Irene Llano, Pablo Bravo y Soledad Guerrero.

Fue en 1980 que conoció la música en el cruce del pop y el jazz, gracias al pianista chileno Carlos Eduardo de los Reyes, quien lo introdujo en Al Jarreau y le mostró la versión vocalese de "Spain", de Chick Corea. Ésa sería la pieza emblemática de Caraccioli en su paso por la música. Incluso audicionó con ella en Alemania ese año, para ingresar a la Rainer Musikschule de Colonia, donde permaneció por dos temporadas estudiando canto. De Jarreau, Caraccioli  desembocaría en George Benson y Gino Vannelli, sus máximas influencias.

Allí se inició el momento de gloria del cantante, que luego paseó su voz por toda la parrilla de estelares y programas de media tarde de los '80: "Martes 13", "Éxito", "Porque hoy es sábado" (donde hizo duetos con Diane Schuur) o "El festival de la una". Caraccioli fue la versión jazzística de un también sobresaliente Juan Antonio Labra en la música pop, a quien vio cantar "Devotion", de Earth, Wind and Fire en el Teatro Caupolicán. Luego de ello, ambos también cantarían duetos.

Pero el trabajo de música publicitaria en los '90 estaba absorbiendo el total de su tiempo. Entonces desapareció después editar su primer disco, Caraccioli (1992, grabado con músicos como Toti Monsalve, Emilio García, Marcelo Aedo), de interpretar el tema principal de la teleserie "Jaque mate" de TVN (1993) y de actuar junto a Rossana Saavedra en el Festival de Jazz de Radio Classica (1993).

Sólo regresó al circuito jazzístico una década más tarde, apareciendo como solista de grupos de Andrés Sylleros, y como crooner de la Los Andes Big Band, y las orquesta de Víctor Durán y el baterista Alejandro Espinosa. En 2012, regresó a los escenarios con planes renovados, junto a un octeto eléctrico de pop-jazz integrado por músicos como Alejandro Fuentealba (guitarra), Rolando Arancibia (piano) y Cristóbal Rojas (batería).