Parte de una tercera generación de cantores chilenos luego de Arnoldo Madariaga Encina (n. 1938) y Arnoldo Madariaga López (n. 1965), Máximo Retamales es el más joven de esa familia nacida en la localidad campesina de Casablanca, en la provincia de Valparaíso, y dedicada a la poesía popular. Cantor a lo humano y lo divino y también payador, ha actuado desde 1999 en encuentros de paya en Coronel (provincia de Concepción), el puerto de San Antonio, Putaendo (provincia de San Felipe de Aconcagua) y la propia Casablanca (desde 1994), y ha participado en vigilias, novenas y cantos de angelito, todas expresiones de la poesía popular religiosa. Desde 1992, cuando tenía doce años, es cantor permanente de las vigilias de canto a lo divino del Templo Votivo de Maipú, y a los veinte años participó junto a sus mayores de la familia en el disco Décimas a María (2001).