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El Bloque Depresivo es algo así como la tercera parte de una misma historia, que se inició con LaFloripondio en Villa Alemana en 1992. Esa banda de rock, liderada por Aldo Asenjo (Macha), a fines de los años '90 comenzó a hacer giras por Europa, y en ese contexto -"como un juego", han dicho- nació Chico Trujillo, reversionando cumbias populares en Chile. Hacia el año 2007, una vez más en medio de las giras, parte del grupo tomó el cancionero latinoamericano romántico, la llamada "canción cebolla", y comenzó a desarrollar un nuevo repertorio, que en escena se llamaba "bloque depresivo".

Cerca del 2010, la fórmula se fue hizo más frecuente. El público de sus presentaciones subió distintos registros informales, y sus canciones se comenzaron a difundir por internet. Un concierto en el Théâtre de la Ville, en París, en 2012, donde participó Álvaro Henríquez, se publicó íntegro en canales de YouTube, con un link para descarga en mp3, y se convirtió en su principal soporte de difusión del conjunto. Para el 2017, tenía más de cinco millones de visualizaciones.

Canciones de Jorge Farías, la Orquesta Huambaly, Lucho Barrios y Palmenia Pizarro fueron el punto de partida de su cancionero, al que sumaron temas propios del grupo (como "Loca" de Chico Trujillo y "Hospital", de Pettinellis), en formato acústico de guitarras, guitarrón  y suaves percusiones, la base instrumental del bolero y del vals peruano.  Con el tiempo sumaron otras canciones del repertorio popular, como "Solo tú", del mexicano José José, la "Pequeña serenata diurna", de Silvio Rodríguez; "Trátame suavemente", de Soda Stereo, o "El cielito de mi pieza", de Congreso.

Lejos de las convenciones promocionales, Bloque Depresivo ha sido conocido por no dar entrevistas a medios de prensa, y sus conciertos se difunden básicamente a través de las redes sociales. Con esos canales, a fines de 2016 año llenaron cinco veces el Teatro Cariola  emprendieron una gira por Argentina. En 2017 realizaron un extenso recorrido por Chile, con conciertos a precios populares. En medio de esta gira repletaron en dos jornadas el Teatro Caupolicán en Santiago, con invitados como Joe Vasconcellos, Tommy Rey, Fernando Ubiergo y Luciano Cardoso, de Café con Leche. Su condición de fenómeno popular quedó entonces establecida.

En 2018, con el apoyo en la producción del argentino Mario Breuer, hicieron lo que por mucho tiempo se habían negado a concretar: grabar un disco. Macha y el Bloque Depresivo tuvo 14 canciones, casi todas con versiones que han circulado informalmente, aunque con un especial cuidado en su sonido. La edición permitió al Bloque Depresivo aparecer a plataformas de pago, como Spotify, en el mismo momento que realizaron su primera gira por Europa. El origen de LaFloripondio, Chico Trujillo y El Bloque Depresivo es el mismo, como lo ha dicho el Macha: "Un grupo de amigos".