Entre 1965 y 1968 fue parte, como guitarrista y cantante, de Los Vidrios Quebrados, fundamental conjunto de la génesis del rock compuesto e interpretado en Chile. Junto a esa banda trabajó el clásico álbum Fictions, y no volvió a involucrarse en grabaciones hasta 2013, cuando presentó un debut solista. Gran Avenida tuvo producción de Felipe Cadenasso y fue presentado en vivo con el apoyo instrumental de Matorral. Aunque su trabajo en la música no ha seguido la pauta de un compositor profesional, O'Brien ha sido un creador inquieto, que también tiene una novela publicada (El uno se llama Diego) y una obra teatral de su autoría (Polvo de estrellas). «Prácticamente toda mi generación está revisando su pasado: regraban sus viejos éxitos o celebran sus reediciones. Pero a cuarenta y cinco años de Fictions hoy es el momento de grabar canciones nuevas que representen el aquí y ahora de nuestra vida», explicó sobre su decisión de retomar la música cuando presentó su primer álbum.