Argentino de nacimiento, aunque con una vida en Chile, el guitarrista Federico Dannemann es uno de los músicos de jazz más relevantes en la historia que se inicia con el siglo, si bien apareció en el circuito del Club de Jazz como un músico adolescente en 1995, tal como antes había ocurrido con el también guitarrista Pedro Rodríguez. En esos primeros tiempos fue un joven cultor de las escuelas del jazz tradicional, pero conforme avanzó la década de los 2000, Dannemann llegaría a montar proyectos de jazz contemporáneo de alto alcance, con tríos, cuartetos y quintetos, donde apareció como un solista excepcional. Su consolidación como compositor, arreglador y orquestador llegaría entonces con creación del Ensamble Quintessence en 2005, junto a Roberto Dañobeitía.
La artista del jazz chileno con mayor presencia a nivel internacional logró algo que ninguno de sus pares en el género pudo alcanzar: el fichaje en una de las casas discográficas claves del jazz mundial, el sello Verve. Claudia Acuña se incorporó a su catálogo de artistas al finalizar los '90 como una de las voces de mayor proyección en el recambio generacional del jazz. Alcanzó así una categoría inédita para nuestros músicos –siempre relegados al último confín de Latinoamérica– y que la acercó a figuras más mediáticas como Diana Krall y Norah Jones.
Rita Góngora es la llamada "Billie Holiday chilena". No sólo fue una de las primeras damas del jazz vocal chileno, sino que marcó una presencia con su estilo e impronta, una de mucha emotividad y sin estudios formales de música ni de canto que instaló su nombre en varios espacios desde mediados de los '60. No es trivial que una de las principales directrices de Rita Góngora fuera, precisamente, la figura de Billie Holiday. Tras una vida personal que la sacó de los escenarios, a comienzos de los años 2000 reinició su carrera y en 2006, casi cuarenta años después de su primera aparición en los escenarios, publicó disco debut: Rita Góngora.
El norte profundo está presente en la música y la poética de Enrique Díaz, contrabajista, compositor, improvisador y experimentador cuya historia musical tuvo intensos capítulos en el Chile de la dictadura y en Alemania, país donde llegó para estudiar en 1987 y donde permaneció hasta 2006. Ese año regresó a su país para convertirse en académico de la Universidad de La Serena. Creativamente, Díaz ha realizado trabajos en frentes diversos, desde la música clásica y contemporánea hasta el jazz moderno, la fusión, la música étnica y la improvisación libre.
Entre una muy pequeña comunidad de voces masculinas vinculadas al jazz, al finalizar los '90 apareció el barítono Rodrigo González, un cantante afín a las líneas tradicionales del swing, el repertorio standard y el pop vocal más clásico. González se instalaría en la década siguiente como el más activo de los cantantes de jazz, tras las experiencias del histórico crooner José Luis Arce, el improvisador Jorge Caraccioli en los '80, el breve destello de José Zamudio en los '90 y la sorpresiva aparición de Juan Pablo Rivera al finalizar los 2000.
