Hernán Oliva, a veces conocido como Copito, fue un músico de la historia de comienzos del siglo XX, desconocido en nuestro país dado que desarrolló prácticamente su carrera completa en Argentina, como violinista de tango y orquestas de música popular y jazz, un epítome del solista del violín en la era dorada de la radiofonía y la industria discográfica. Un músico esencialmente porteño, que nació en Valparaíso y murió a los 75 años en la ciudad de Buenos Aires.
Carlos Pimentel Barrera fue uno de los pioneros en la guitarra clásica chilena en los albores del siglo XX, protagonista de un intenso trabajo de creación y docencia en Valparaíso, descrito por la producción de abundantes partituras que transitaron desde la música docta a la música popular. Su catálogo superó las 500 obras, con piezas para guitarra, piano y canto, principalmente danzas de salón, gavotas, valses, schottischs, mazurcas y polkas, además de habaneras, tangos, foxtrots y hasta tonadas y cuecas. En 2015 su legado llegó al Archivo de Música de la Biblioteca Nacional.
Uno de los lazos más firmes tendidos por un músico chileno hacia el tango es el que desde los años treinta aseguró Porfirio Díaz, acordoneonista, bandoneonista, pianista, director y compositor nacido en Valparaíso. Con orquesta típica y cuarteto grabó títulos clásicos del género, adaptó canciones populares a nuevas claves de arreglos, y obtuvo con ello gran éxito y repercusión, gracias a un «sello milonguero y amable», según descripción de Hernán Restrepo. Pero Díaz (quien comparte nombre con un histórico militar y presidente mexicano) fue también parte de grabaciones fundamentales para la música popular chilena, como "En Mejillones yo tuve un amor" (1945), de Gamaliel Guerra, y tangos de autoría local, como "Noches de Santiago" y Viejo San Diego" (ambos de Mario Ríos). Legó, además, un desvío inesperado para su estilo, pues es el compositor de la música del clásico vals "Viejo lobo chilote".
Osmán Pérez Freire es un fundador. Ya en los albores del siglo XX fue el primer autor de alcance internacional en la historia de la música chilena, con una canción que hoy es patrimonio mundial y cuyo título va indisolublemente unido al nombre de su autor: el ‘‘¡Ay! ¡ay! ¡ay!’’ (1915). Al escribir ‘‘Asómate a la ventana / Ay, ay, ay, / paloma del alma mía / Que ya la aurora temprana / Ay, ay, ay, / Nos viene anunciando el día’’ impuso una de las canciones chilenas más tradicionales.
El pianista más importante nacido en Chile adquiere relevancia histórica en el recuento de los más destacados intérpretes del mundo en el siglo XX, y por eso su biografía es la de una figura de relieves únicos en el recorrido cultural de nuestro país. Aunque su formación la tuvo en Alemania y gran parte de su trayectoria la desarrolló en Europa y Estados Unidos, Arrau mantuvo siempre un vínculo atento con su país natal, con viajes esporádicos para ofrecer recitales (el último de ellos, en 1984, cuando recibió el Premio Nacional de Artes) y el apoyo a diversas iniciativas de apoyo a pianistas locales. Por voluntad propia su tumba está hoy en Chillán, donde además gran parte de sus pertenencias pueden conocerse en el Museo Claudio Arrau, inaugurado en 2005 en el lugar que acogió su casa de infancia.
Uno de los ancestros del canto a lo poeta en Chile es Liborio Salgado Reyes. Padre del fundamental cantor y poeta popular Lázaro Salgado Aguirre (n. 1902), es además hijo de un payador de quien heredó el nombre: Liborio Salgado, "del que se cuenta que payó con el diablo (leyenda que se repite en muchos países de América)", según refiere el cantor Pedro Yáñez en su trabajo "La paya en Chile".