Relativa y primeramente desconocido en los circuitos del jazz chileno Simón Willson hizo sus armas iniciales en Nueva York como contrabajista de jazz contemporáneo, parte de la armada de chilenos que ocuparon espacios en las escenas independientes allí, como los bateristas Rodrigo Recabarren y Vicente Atria. Pero Willson tuvo roce, incluso, con figuras de alto rango en la ciudad, como el guitarrista Bill Frisell, el tenorista George Garzone y el trompetista Dave Douglas, de quien llegó a integrar su sexteto. Y en una temprana y paralela práctica de liderazgo, ha coliderado agrupaciones jazzísticas de enfoque contemporáneo como Great On Paper, Family Plan y Earprint, con la que en 2016 obtuvo una distinción especial como debutante en los premios que otorga la National Public Radio Jazz Critics Poll.