Con un pasado como guitarrista punk en Temuco, el año 2002 debutó como cantautor, y desde entonces ha protagonizado un intenso programa de presentaciones sobre todo en la zona sur, compartiendo escenario con pares de su generación (como Chinoy), y viajando en ocasiones a Santiago a actuar en vivo. Juanjo Montecinos hizo sus apariciones iniciales con el material de discos preliminares, que entonces figuraban con categoría de demos: Sencillo (2004) y Juanjo Montecinos en concierto (2006). Un año más tarde estrenó su primer álbum autoral, titulado Tráfico de sueños. En 2010 lanzó Urbanamente rural, donde despliega una serie de once canciones que hablan de amor, de vida cotidiana y temáticas sociales, con un predominio de la guitarra acústica y buenos comentarios desde los circuitos de la trova. Su siguiente trabajo, Serendipia, apareció en 2013, y desde entonces ha seguido lanzado discos y singles a través de las plataformas digitales.