En esos primeros tiempos Olivari destacó en el dueto de piano y voz: acompañó a Ammy Amorette, Gloria Pérez, Cristina Araya, Andrea Pérez, Danielle Gilson, Consuelo Schuster, Lorena Pualuan y Mónica Castillo. Entre sus participaciones figura el conjunto del cantante de swing Rodrigo González (2005) y el cuarteto del guitarrista Emilio García (2006). Olivari probó además como iniciado líder de bandas al mando de un trío acústico (con la dupla Pablo Menares-Andy Baeza) y otro eléctrico (con Miguel Pérez-Cristóbal Rojas).

Para 2009 el pianista también se había desdoblado hacia funciones nuevas de dirección musical que venía probando desde dos temporadas antes. Pero ese año puso su firma en grabaciones de cantantes de distinta naturaleza, como en el pop romántico de Amarantha (en Once, 2009), el pop-jazz de Ammy Amorette (en Plan D, 2009) y la canción pop de raíz latinoamericana de Valentina Rodríguez (en Camino de regreso, 2009).