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Óscar Lolo Peña saltó a la fama en la primera mitad de los años '70, cuando fue parte del elenco del programa juvenil de baile "Música libre" de Televisión Nacional. Fue allí donde registró junto a otra bailarina, Gabriela, una canción de Carlos Alegría y Juan Carlos Gil, "Mini Lola", que tuvo una significativa rotación radial. Sin embargo, fue como animador televisivo donde alcanzó mayor popularidad, pasando por varios programas.

En 1978 regresó a la dimensión musical como jurado preseleccionador del Festival de Viña, proceso donde conoció a la representante de Italia, Loredana Perasso, con quien inició una carrera musical en Italia. Con ella, durante varios años, cantó en cruceros y hoteles, con un dúo que, entre otros nombres, se conoció como Chikano.

Su vínculo con Chile, en todo caso, nunca se rompió. Como promotor o como productor musical, tuvo reiteradas participaciones en el Festival de Viña del Mar: desde ser el gestor de la visita de Ornella Muti en 1988, hasta el productor musical del singular dúo Paul and Danny, representantes de Gabón en la competencia de 1989, con la canción "Lunita dame platita". También fue el responsable de la venida del cantante italiano Paolo Meneguzzi, que con su triunfo en la competencia en 1996, se convirtió en un pequeño fenómeno adolescente en Chile.

La mayor notoriedad pública de Lolo Peña, en todo caso, siempre residió en sus romances y – ya en los años 2000- en la participación en reality shows y programas de talentos. El año 2013, sin embargo, regresó a la dimensión musical grabando un disco que llamó Reencuentro..., donde resumió –según dice- "las canciones más importantes que han marcado mi carrera y mi vida". Piezas de Nicola di Bari, Elvis Presley o Massimo di Cataldo fueron parte de esa producción, que si bien nunca se presentó en vivo, es el testimonio más personal de Peña como cantante.