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Diego Huberman proviene de una numerosa familia, arraigada en el campo y con vínculos a la música folclórica. Su abuela materna es la cantora Alicia Correa y una de sus tías es la cantautora Magdalena Matthey, quien tuvo un rol determinante como profesora y guía en el paso de Huberman desde la vida civil como estudiante de Kinesiología al mundo de la música. Cuando tenía 21 años, él se inició en la escritura de canciones y el canto, y más que como trovador, cantor o cantautor, se ha definido como cancionista.

En 2016 grabó de manera casera cuatro canciones, que forman el EP El despegue, pero inmediatamente después emprendió un viaje por América Latina que se extendió por dos años, desde Perú hasta México, cantando a solas con la guitarra en calles, plazas, restoranes y estaciones. Esa experiencia de vida desembocó en un nuevo repertorio y un nuevo enfoque como autor, dispuesto en el disco Doy fe (2019), que conto con una producción mayor en el estudio de grabación y la convocatoria de varios músicos para completar la orquestación. Allí, El Árbol de Diego canta con voces como Javiera Barreau ("Pajarita"), Nicole Bunout ("Siempre es hoy") y la propia Magdalena Matthey ("Y más allá").

En 2020 una de sus canciones, "No te me apagues", fue seleccionada para el quinto volumen de Margot Loyola. Premio a la música de raíz, dedicado a la memoria de Margot Loyola, y poco después presentó un tercer trabajo propio, más centrado en los timbres del piano y la voz. Con canciones como "Quilpué", Azul regreso (2022) rememoraba sus años de infancia. Además, El Árbol de Diego ha realizado cruces y colaboraciones con otros cantautores de su generación, como Camilo Eque ("Depurando"), Ignacia Torres ("Fogata de cantores") y el grupo Laia ("Sabrás tú").